Cours de chimie organique
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SUPPORT COURS CHIMIE ORGANIQUE GENERALE MARC LECOUVEY
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I GENERALITES Quest ce que la CHIMIE ? •Description de la structure des molécules •Règles régissant leur interaction Quest ce que la CHIMIE ORGANIQUE ¾Chimie des espèces vivantes oEspèces les plus simples (Levures, moisissures) oEspèces les plus compliquées (Mammifères) ⇒Chimie du Carbone et de ses composés ⇒Composés Organiques Molécules organiques = Essence même de la vie Graisses, lipides O C17H35C O O O C17H35C O C17H35C OH TriglycerideO C C17H35acide stéarique O sucres CHO H OH H OH HO H HO H OH HO HO H H OH H OH CH2 OHOH H Glucose protéines
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Vue stéréoscopique du peptide Y91LGYLEQLLR100 acides nucléi ues NH 2A N N NN HO O H H O H H O H N NH O P O-O N N NH2 O H NH2 H O N O P OH O N O O H H O H H O H NH O P O-O N O O H H H H O H O P O-O-9Usage quotidien nttemVeêsParfums Peintures Médicament EN CONCLUSION La chimie organique est partout II STRUCTURE DE LATOME Un atome est constitué de neutrons N , rotons Z) et d'électrons. Numéro atomique : Z = nombre de protons Nombre de masse : A = Z+N (nucléon) X : symbole d'un élément 9SOTOPES I Les isotopes d'un élément = même nombre de protons mais un nombre différent de neutrons.
Hydrogène Deutériu Tritium Représentation des atomes : Modèle de Lewis
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Réactivité chimique = f ( nbre délectrons de la couche externe appelée couche de valence Représentation de Lewis symbolise les électrons de valence autour de lélément. Exemple Atome H B C N O F Cl Cl-ou ion Z 1 5 6 7 8 9 17 Structure électronique (K)1 (K)2(K)2(K)2(K)2(K)2(K)2(K)2 (L)3 (L)4 (L)5 (L)6 (L)7 (L)8(L)8 (M)7(M)8Représentation. .. . .. de LewisH ..B..C.. N ..O.FClClFormation des liaisons. Liaison de covalence Formation dune molécule= mise en commun de deux électrons de valence pour deux atomes. ⇒Doublet délectrons mis en jeu= doublet liant ⇒Doublet délectrons autour de latome considéré = doublet Non liant Exemple 9Molécules neutres H F H Cl H C N O C O 9Cas des ions polyatomiques Règle de octe l t H O H H O H Chaque atome de la molécule ou de lion polyatomique tend vers la structure électronique du gaz rare le plus proche cest à dire huit électrons sur la couche externe. Cas particulier : Les atomes de H et de Li prennent la configuration de lHe avec deux électrons Règle de loctet valable dans la plupart des cas Mais attention aux exceptions Exemple .. BeCl2. Be ClBe Cl Cl ⇒4 électrons autour du Be .lCCllCC PCl5 P. P . . l Cl Cl
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⇒10 électrons autour du P Limitations du modèle de Lewis ⇒Ne permet pas de représenter toujours une molécule par une formule unique ⇒Ne permet pas de prévoir la géométrie de la molécule Exemple O Cl Be Cl H H Linéaire Coudée ⇒Nombre de liaison nimpose pas la géométrie de la molécule III DESCRIPTION DE LA GEOMETRIE DES MOLECULES .METHODE VSEPR Modèle établi par Gillespie en 1957 VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) = Méthode de répulsion des paires électroniques de la couche de valence ⇒Théorie permettant de prévoir la géométrie d'une entité chimique neutre ou chargée. 9Les différentes géométries possibles Nombre de doublets 2 Géométrie correspondante
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plane 120°
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tétraédrique 109°28
linéaire Angle entre les 180° directions des liaisons VSEPR : Récapitulatif Pour déterminer, la forme géométrique dune entité chimique (moléculaire ou ion polyatomique). 1.Etablir la représentation de Lewis de lentité 2.de doublet non liants portés par latome centralDénombrer le nombre N
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3.Compter le nombre L de liaisons établies par latome central avec les atomes voisins sans se préoccuper de la nature (simples ou multiples)de ces liaisons 4.La somme N+ L des deux nombres précédents impose la géométrie autour de latome central considéré 9Illustration avec la molécule de CH4Modèle VSEPR : Modèle AX4⇒modèle tétraédrique Expérimentalement, géométrie tétraédrique H H C H H H C H H H Modèle VSEPR ¾Illustration avec la molécule de C2H4
H H H H H C C H C C H H AX3
Modèle expérimental
IV HYBRIDATION ¾Définition Opération mathématique permettant de passer des fonctions d'ondes susceptibles de décrire l'atome isolé à celles qui décrivent l'atome entrant en combinaison. L'hybridation ne modifie pas l'énergie totale d'un atome isolé et ne change pas le nombre dorbitales disponible.
Une orbitale 2s et 3 orbitales p fusionnent pour donner 4 orbitales identiques
- Géométrie tétraédrique
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